事業の失敗で多額の借金を抱えていた小室は０６年８月に詐欺事件を引き起こしている。
すでに譲渡済みだった８０６曲の音楽著作権を、兵庫県の男性投資家に１０億円で譲渡する契約を締結し、先に代金の一部として５億円を受け取った。その後いったん、投資家が請求した６億円を小室側が支払うことで和解。だが解決金が期日までに支払われなかったため、男性が大阪地検に告訴。
小室は０８年１１月４日、取引に関係した男２人とともに詐欺容疑で逮捕された。同月２１日に起訴され保釈。０９年５月１１日、大阪地裁から懲役３年、執行猶予５年（求刑懲役５年）の判決を言い渡された。

…前科者小室哲哉さん。